Die Weinbaugeschichte von Wynns ist eine der längsten in Australien und beginnt im Jahr 1861, als John Riddoch in die Gegend von Coonawarra zog und dort zunächst Schafe züchtete. Ab 1890 unterteilte er seine fast 800 Hektar Land mit terra-rossa-Boden und nannte es von da an die Coonawarra Fruit Colony. Den Großteil dieses Landes verkaufte er gemäß einem Zuteilungsplan an 26 damalige „Kolonisten“, die Weinberge und Obstplantagen anlegten, was er auf seinem ihm verbliebenen Teil ebenfalls tat. Heute bilden die ursprünglichen Weinberge von Riddoch den Kern des Wynn Estate. In den 1950ern erkannte man das Potential dieses Areals für hervorragenden Cabernet Sauvignon, wenngleich zur damaligen Zeit Süßweine wie Sherry und Portwein gefragt waren. 1951 erwarben Samuel Wynn and Co., Weinbauern und -händler aus Melbourne, das Anwesen und benannten es um. Je mehr die Nachfrage der Australier nach Rotwein zunahm, desto mehr wuchs auch der Weinbergbesitz von Wynns. Heute produziert man 13 verschiedene Weine, darunter John Riddoch Cabernet Sauvignon, der 1982 als Flaggschiff des Hauses geschaffen und nach John Riddoch, dem größten Landbesitzer im Südosten Südaustraliens, benannt wurde.