L’antériorité viticole de Wynns est l’une des plus grandes d'Australie. John Riddoch s'est installé dans la région de Coonawarra en 1861 et s’est mis à élever des moutons sur ses terres. À partir de 1890, il a subdivisé au sein de son exploitation près de 800 hectares en terra rossa, qu'il a appelés la Coonawarra Fruit Colony. L’essentiel des terres a été cédé sous forme de parcelles individuelles à 26 « colons » qui ont commencé à y planter des vignes et des arbres fruitiers ; John Riddoch s’en est gardé une partie dans le même but. Les vignobles originels de Riddoch constituent de nos jours le cœur du domaine Wynn. Dans les années 1950, la région était connue pour son aptitude à produire d'excellents cabernet-sauvignons, à une époque où la filière se focalisait essentiellement sur l’élaboration de vins fortifiés dans le style du Xérès et du Porto. En 1951, Samuel Wynn and Co, vignerons et négociants basés à Melbourne, a repris et rebaptisé le domaine. La superficie de son vignoble s’est développée au fur et à mesure où les Australiens prenaient goût au vin rouge. La gamme actuelle se décline en 13 références, dont le Cabernet Sauvignon John Riddoch, imaginé en 1982 comme l’emblème du portefeuille Wynns en l'honneur de John Riddoch, le plus grand propriétaire terrien de cette partie sud-est de l'Australie Méridionale.